Nárok na slávu v roce 1613, sedm let předtím, než Mayflower zamířil do Nového světa, Hasekura vyplul z malého japonského přístavu Tsukinoura, překročil Pacifik, cestoval přes pevninu přes Mexiko a pak se plavil až do Evropy. Doprovázelo ho asi 20 spoluobčanů – s největší pravděpodobností byl prvním Japoncem překračující Atlantik. Navštívili Seville, byli přijati španělským králem, krátce skočili do Francie a v roce 1615 odcestovali do Říma na setkání s papežem.

Podpůrná dokumentace když Hasekura odešel z Japonska, začal žurnál o svých zkušenostech. Po návratu se to bohužel ztratilo nebo zničilo. Záznamy o jeho návštěvě jsou však v evropských archivech. Byl to objev v 19. století, který znovu vládl japonskému zájmu o zapomenutou vyslance. Některé z historických důkazů jsou shromážděny v dodatku k vynikajícímu románu Shusaku Endo z roku 1982 o Hasekurově cestě The Samurai. Píše portál The Guardian.

Rozlišovací značky Hasekura při jeho návštěvě v Římě namaloval umělec Claude Deruet. Ukazuje mu, že má na sobě krásný hedvábný oblek vyšívaný zvířaty a trávou, ale oko je přitahováno k páru mečů v pase, symboly jeho postavení jako samuraje.

Naposledy viděný Hasekurův výlet byl překvapivě špatně načasovaný. Když se v roce 1620 vrátil do Japonska, poté, co byl pokřtěn v katolické církvi, začala země pronásledovat křesťany a chystala se ustoupit do sakoku, staleté politiky izolace, která podivně stínuje Brexit. S vítězstvím japonského euroskepticismu byl Hasekura persona non grata.